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Na trama, um pintor de reconhecimento internacional e seu companheiro mais jovem, juntos há 43 anos, preparam-se para viajar ao Porto, em Portugal — cidade onde se conheceram. A princípio, seria apenas mais uma das muitas viagens que o casal realizou ao redor do mundo, não fosse esse o último destino antes da decisão definitiva do pintor: recorrer ao suicídio assistido após o agravamento dos sintomas do Alzheimer.

A peça começa quando o autor Doug Wright assiste a uma palestra de Charlotte von Mahlsdorf e, encantado com ela e sua história, escreve-lhe uma carta pedindo autorização para criar uma peça sobre sua vida. Charlotte aceita e começa a lhe conceder uma série de entrevistas. Nascida em 1928 sob o nome de Lothar Berfelde, desde jovem se afirmava como mulher e assim viveu, assumindo sua identidade feminina em meio à violenta sociedade nazista. Os encontros entre Doug e Charlotte são intercalados por memórias e novos acontecimentos, que vão surpreendendo e transformando o olhar e os relatos de Doug. “O espetáculo não segue uma cronologia, vai e volta no tempo. Esta é a mágica do teatro porque ela [Charlotte] faz todos os personagens citados nas entrevistas. O ator que vive a Charlotte e que vive o Doug, os dois estão em cena, e ela vai vivenciando as histórias das pessoas que passaram por sua vida”, detalha Edwin. Doug.

Na história, um jovem aristocrata faz um pacto no qual troca a sua alma pela perspectiva de manter intactas suas beleza e juventude. Eis que então seu retrato passa a envelhecer em seu lugar e também a colecionar as marcas de seus atos questionáveis.